Porta Leoni è la porta romana più antica risalente al I sec a.C. Venne abbellita due secoli dopo quando sembrava troppo semplice per la ricca urbe. Dava l’accesso al Cardo Massimo della città che collegata al Decumano, portava al Foro l’attuale Piazza Erbe. Il suo nome di origine popolare del XV sec. deriva dal ritrovamento di un sarcofago rinvenuto nelle vicinanze che portava l’immagine di due leoni sdraiati.
Come Porta Borsari era un piccolo fortilizio in tufo e mattoni con cortile interno e all’epoca aveva un altezza di 13 metri come le mura cittadine. Oggi rimane solo la metà sinistra della facciata interna, murata in un palazzo del XIII sec. Era a pianta quadrata con doppie fornici sulle facciate, aveva gallerie ai piani superiori e due alte torri a forma cilindrica.
Grazie al meticoloso recupero è possibile osservare a due metri sotto il livello stradale le basi delle torri e frammenti della pavimentazione della corte interna. Sull’architrave una scritta scolpita porta il nome di uno dei Quattuorviri che la costruirono.